离婚协议需要真实反映离婚当事人的情况，包括离婚当事人的个人情况、财产情况、子女抚养等情况，因此，如果男方曾经因赌博问题被判刑，离婚协议中就应当真实反映这一情况。
首先，赌博是一种违法行为，如果男方曾因赌博问题被判刑，那么这一事实对离婚协议的效力是有影响的。因为一方有赌博问题，可能意味着他的生活习惯和价值观存在严重的问题，也可能会影响他对家庭责任的承担和对子女的抚养。 这个时候，如果将这些问题都隐瞒不表，无异于是在将问题转嫁给离婚协议的另一方。
接下来，如果男方的赌博行为事实被离婚协议所反映，那么离婚协议就会更加具有约束力。按照我国法律规定，离婚协议具有合同性质，其条款和内容必须要遵守和执行。如果男方在签署离婚协议后仍然继续赌博，那么对方就可以采取法律手段，并以离婚协议中的赌博问题作为证据来维护自己的合法权益。
最后，离婚协议的真实性和完整性对离婚当事人的诚信和声誉也有一定的影响。如果男方已经因赌博问题被判刑，那么这一事实早已是公开的事实，隐瞒不说只会让自己的诚信和声誉受到损害。
因此，在离婚协议中，男方赌博问题被判刑应该真实表达出来，并在协议中规定男方必须停止赌博和改正错误，这是对双方关系的更好维护和保障。
